[История о любви Троила и Крессиды примыкает к циклу сказаний о Троянской войне, но оформился этот сюжет только в средневековой литературе.] В гомеровских поэмах о ней не сказано ни слова, кроме разве краткого упоминании имени Троила. Выделение Троила из числа троянского воинства по-настоящему обозначилось в двух ранних средневековых источниках. Это образцы латинской прозы «История о разрушении Трои» Дарета Фригийского (VI в.) и «Дневник Троянской войны» Диктиса Критянина (IV в.). Обозначенные латинские тексты представлялись как переводы греческих источников более раннего периода, претендующих на достоверное изображение событий Троянской войны. В текстах обоих авторов Троил выведен как отважный воин, заменивший собой убитого Гектора. Однако ни у Дарета Фригийского, получившего в Средние века большую известность, чем Диктис, ни у последнего сюжетный мотив о любви Троила и Крессиды не развивался. Этот мотив получил свое развитие много позже, в период становления куртуазной традиции, у Бенуа де Сент-Мора в его «Романе о Трое» (XII в.). В то же время в этом произведении куртуазная тема еще остается на периферии повествования и уступает место изображению батальных событий. Героиня в «Романе о Трое» еще носит имя Брисеида, и речь идет главным образом о разлуке Троила и Крессиды, вызвавших эту разлуку обстоятельствах и последующей измене героини. Таким образом, начинает выстраиваться ряд мотивов, представляющих в дальнейшем финальную стадию фабульной истории любви Троила и Крессиды. У Гвидо делле Колонне в «Истории разрушения Трои» эпический пласт по-прежнему превалирует и принципиальных изменений во включенную в эпическое повествование историю любви троянских влюбленных автор не вносит, в основном опираясь на опыт своих предшественников, имена которых он упоминает. В то же время «История разрушения Трои» пользовалась заметной популярностью в Средние века и привлекла в следующем столетии внимание другого итальянца, Джованни Боккаччо, посвятившего истории любви героев одно из своих ранних произведений — «Филострато».
Именно у Боккаччо история этой любви приобрела этапную протяженность, превратилась в рассказ о зарождении чувства, томлении и отчаянии героя, сторонней помощи в лице Пандара, радостях любви и вынужденной разлуке, обернувшейся изменой героини. Именно у Боккаччо звучание имени возлюбленной Троила приблизилось к его последующему звучанию у Чосера и Шекспира (Гризеида — Крисеида), и она из молодой девушки превратилась в юную вдову. Но, главное, эпический пласт ушел с авансцены повествования, поскольку автора, выбравшего эту историю по мотивам биографического характера, она привлекала в первую очередь возможностью передать пережитый опыт знакомства с нравами неапольского двора и разлуки со своей возлюбленной, Марией д`Аквино.
